苯的用途

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认识碳氢化合物的多样性

知识梳理——苯和芳香烃

考纲要求：

1．知道苯的物理性质

2．理解苯的分子结构，苯分子中碳碳键的特点，从结构上理解苯的化学性质与烷烃、烯烃的异同。

3．理解苯的化学性质，苯的溴代实验(知道有机化学实验中的冷凝回流)，苯的硝化(知道水浴加热

及作用)

4．理解苯的同系物。苯与苯的同系物在化学性质方面的异同(甲苯的硝化反应)。在苯的同系物分

子中，苯环与侧链之间的相互影响。

5．知道甲苯、二甲苯、乙苯等比较简单的苯的同系物的结构和命名。

知识梳理：

一、芳香烃简介

在有机化学发展初期，研究得较多的是开链的脂肪族化合物。当时发现从香树脂、香料油等天

然产物中得到的一些化合物，在性质上和脂肪族化合物有显着的差异。它们的碳氢含量比（C/H）

都高于脂肪族化合物，从组成上看来，它们是高度不饱和的化合物，但是它们却不容易起加成反应，

而容易起饱和化合物所特有的取代反应。由于当时还不知道它们的结构，就根据其中许多化合物有

香气这一特征，总称为芳香族化合物，现在的认识是分子中含有苯环的有机物称芳香族化合物。芳

香族化合物中的碳氢化合物就叫芳香烃。

苯

芳香烃包括苯的同系物

稠环芳烃

二、苯

1.苯的表示方法：

A.化学式：C

6

H

6

,结构式：;结构简式：或；最简式：CH。

(碳碳或碳氢)键角：120°，键长：1.4×10–10m[苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键(1.54

C

C

C

C

C

C

H

H

H

H

H

H

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点燃

×10–10m)和碳碳双键(1.33×10–10m)之间的特殊的共价键]。

2.苯的物理性质

①无色带有特殊气味的液体②比水轻(ρ=0.87g/cm3)③难溶于水④熔沸点不高沸点80.1℃,

熔点5.5℃(故具有挥发性)

3.苯的化学性质——难氧化,能加成,易取代

A.燃烧反应2C

6

H

6

(l)+15O

2

(g)→

12CO

2

(g)+6H

2

O(l)+6520kJ火焰明亮，伴有浓烟。不能使酸性高

锰酸钾溶液紫红色褪去,从这个意义上讲,苯难氧化.

B.取代反应

(1)溴取代

苯跟溴的反应：①反应物：苯跟液溴(不能用溴水);②反应条件：Fe作催化剂；温度(该

反应是放热反应，常温下即可进行);③主要生成物：溴苯(无色比水重的油状液体,实验室

制得的溴苯由于溶解了溴而显褐色)

按上页右图装置,在具支试管中加入铁丝球,把苯和溴以4:1(体积比)混和,在分液漏斗

里加入3～4mL混合液，双球吸收管中注入CCl

4

液体(用于吸收反应中

逸出的溴蒸气),导管通入盛有AgNO

3

溶液的试管里,开启分液漏斗活

塞，逐滴加入苯和溴的混合液，观察现象.反应完毕,取下漏斗,将反应

后的混合液注入3mol/L的NaOH溶液中,充分搅拌,将混合液注入分液

漏斗,分液取下层液体——即溴苯.

本页右图（也是溴取代反应装置）问题和答案

1.长导管的作用是什么？（用于导气和冷凝回流气体。）

2.为什么导管末端不插入液面下？(防止倒吸-溴化氢易溶于水。)

3.园底烧瓶中的现象为：混合溶液保持微沸状态，且有红棕色蒸气逸出。这些现象说明了什

么？（苯的溴取代反应是放热反应）

4.锥形瓶内的现象：水面上方有白雾形成，溶液中出现淡黄色沉淀。仅凭这些现象能说明发

+Br

2

→Br+HBrFe

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+HNO

3

→NO

2

+H

2

O

H

2

SO

4

(浓)

50～60℃

生了取代反应吗？（白雾可以,淡黄色沉淀不行，溴蒸气逸出若进入AgNO

3

溶液，也生淡黄

色沉淀）

5.如何除去无色溴苯中溶解的溴？（用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。）

(2)硝化反应

苯分子里的氢原子被硝酸分子里的硝基所取代的反应叫硝化反应

①药品取用顺序：HNO

3

―H

2

SO

4

―苯;要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸

中，且边加边搅拌。而不能将硝酸加入硫酸中。其原理跟用水稀释浓硫

酸同。然后向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，促使苯与混

合酸形成乳浊液——由于没有形成溶液，所以没有明显放热现象，所以可

以先加浓硫酸后加苯；②为什么用水浴加热？a、过热促使苯的挥发、硝

酸的分解；b、70～80℃时易生成苯磺酸。水浴加热以便于控制反应的温度，温度计一般应置

于水浴之中；为防止反应物在反应过程中蒸发损失，要在反应器上加一冷凝回流装置。如右图

所示。

所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往

往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反

应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。

C.加成反应

(1)苯与氢气催化加成反应

(2)苯与氯气发生加成生成有名的“六六六”

D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.

三、苯的同系物——烷基苯

1.常见苯的同系物的结构简式:

甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、

+3H

2

→

Ni

+3Cl

2

→紫外线

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

H

H

HH

H

H

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

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CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻

(间、对)甲乙苯、、。

连(偏、间)三甲苯、、.通式:C

n

H

2n–6

苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物,苯的同系物是烷基苯,符合通式C

n

H

2n–6

,

而苯乙烯的分子式为C

8

H

8

,结构简式为(,与立方烷为同分异构体).

2.化学性质:

A.与苯的相同之处:能加成:,甲苯的一氯取代产物有四

种(苯环上与甲基邻、间、对位及甲基),而催化加氢产物甲基环己烷的一氯取代产物则要增

加一种(变成五种)——甲基所连的碳原子上现在也有氢原子可以被取代了.

B.取代反应更容易:

与溴的取代产物是——2,4,6—三溴甲苯:

注意:相同的反应物,而反应条件不同,则产物不同:Fe作催化剂,取代反应发生在苯环上,

而光照条件下,则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).

与硝酸的取代产物是:2,4,6—三硝基甲苯(T.N.T.):

C.与苯的不同之处:能被酸性高锰酸钾溶液所氧化,使之褪色.而且,不论其侧链有多少,都被氧化成

羧基(—COOH)——有多少侧链,就产生多少羧基,不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳

的羧基(—COOH):

苯的同系物除了具有苯的一切化学性质，如易发生苯环上的取代反应、能燃烧、能在一

定条件下发生加成反应之外，由于苯环对侧链的影响，还可以在常温下被氧化剂氧化。利用

这点可以鉴别苯和苯的同系物。

D.从一卤代物只有一个异构体推出C

8

H

10

、C

9

H

12

的结构:

我们知道:C

8

H

10

的同分异构体有乙苯、邻、间、对二甲苯四种,而如果其在苯环上的一取代物只

CH

3

CH

3

CH

2

CH

2

CH

3

CHCH

3

CH

3

CH=CH

2

CH

3

+3H

2

→Ni

CH

3

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

CH

3

CH

2

CH

3

CH

2

CH

3

CH

3

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有一种结构,则该一取代物只能是:

那么原来C

8

H

10

的结构也就肯定是对二甲苯了.

四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.

苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.

五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:

烃

链状

烃

饱和链烃烷烃(C

n

H

2n+2

)(难氧化、难加成、能取

代)

不饱和链

烃

单烯烃(C

n

H

2n

)(易氧化、易加成、能

聚合)

单炔烃(C

n

H

2n–2

)(易氧化、易加成、能

聚合)

二烯烃(C

n

H

2n–2

)

环状

烃

脂肪环烃环烷烃(C

n

H

2n

)

芳香环烃

苯(C

6

H

6

)(难氧化、能加成、易取代)

苯的同系物(C

n

H

2n–6

)

稠环芳烃(如萘、蒽、菲、苯并芘等)

稠环芳烃简介

a.萘:C

10

H

8

,结构简式:,萘的同系物通式:C

n

H

2n–12

理化性质:无色具特殊气味晶体,不溶于水,易升华,可以在催化剂存在下与氢气发生加成

反应,过去用作衣物防蛀的卫生球——樟脑丸,因易致癌而已被禁用.

b.蒽:C

14

H

10

,结构简式:,蒽的同系物通式:C

n

H

2n–18

亦为无色晶体,易升华.

d.稠环芳烃分子式及同系列通式推断与含碳量的极限推算。例：

该系列物质的通式为:C

6n+4

H

2n+6

,其无限延伸后的含碳极限值为:

C%=

6n246n

46n

HC

C



×100%=

74

72

×100%=97.3%

CH

3

CH

3

X