2010华中大生科院有机化学补考试卷

2010年生物专业有机化学补考试卷（开卷）

姓名___________ 学号___________ 日期___________

（请考生注意：本试卷共7页）

一、命名下列化合物或写出结构式 (本大题分10小题, 每小题1.5分, 共15分) 。

CH

65

O

2.

HBr

1.

HCCCH(CH)

332

CH

3

3.

CHCHSCHCH

3223

4.

NCH

3

5．ε－氯己酸 6. 2－呋喃乙酸

7． ClCCOCl8. 三聚甲醛

3

9． 氯化二甲基十二烷基铵 10. 双环[2.2.1]-2-庚烯

二、完成下列各反应式(本大题共14小题，总计25分)。

1．

CH

CHBr

+

NaCN

( )

CHBr

2

2．

3．

4．

HO(CH)COOH

24

( )

Br

Cl

+

CHONa

3

( )

NO

2

(1)

CHONa

25

(2)

HO

2

CHCOOCH

325

+( )

HCOOCH

25

5．

6．

7．

8．

9．

10．

HC

52

H

H

+

Br

2

CH

25

( )

(写出Fischer投影式)

HO

OH

O

OH

CHOH

3

HCl

OH

OH

CHCHCHBr

222

HSO

24

OH

HBr

ROOR

( )

( )

CHO

HPh

CH

3

CHMgBr

25

HO

3

+

（写出Fischer投影式）

O

ClCCl

2NH

3

( )

HNO

3

HO

2

( )

O

CCH

3

Br

2

NaOH

( )

+( )

11．

12．

13．

14．

CHCHCHBr

322

KSH

( )( )( )

NaOH

CHCHBr

32

NH

2

(1)过量CHI

3

(2)

AgO-HO

22

( )

( )( )

+

CHCHNH

322

CHCl/KOH

3

( )( )

H/Ni(CHCO)O

232

( )

CHO

O

+

CHCHO

3

稀NaOH

三、简答题。（共14小题，每题1.5分，共21分）

1．将正戊烷(A)、新戊烷(B)、异戊烷(C)、丁烷(D)按沸点高低排列成序。

2．比较（A）OH （B）Br （C）Cl （D）NH四种离去基离去能力的大小。

————

2

3．判断下列化合物哪些具有芳香性。

+-

+

+

e

a

b

d

c

4．化合物CHCHICHCH在丙酮-水溶液中放置时，会转变为相应的醇，则醇的

6523

构型为：

（a）内消旋化 （b）构型翻转 （c）外消旋化 （d）构型保持不变

5．比较下列化合物构象的稳定性大小：

（a）（b）（c）

6．将下列化合物按稳定性大小排列次序：

7．比较下列化合物哪个酸性较强：

(B) HOOC(CH)COO

23

-

8．比较(A)，(B)的碱性大小：

(A)

N

H

(B)

N

9．将苄基正离子(A)、对硝基苄基正离子(B)、对甲氧基苄基正离子(C)和对氯苄基

正离子(D)按稳定性大小排列次序。

10．将下列负离子按稳定性大小排列成序：

11．将下列化合物按酸性大小排列成序：

12．排列下列化合物与KI进行Sn2反应的快慢次序：

(A) (CH)CHOTs (B) (CH)COTs

3233

(C) CHCHCHOTs (D)

322

13．下列化合物中哪个具有旋光性?

14．试问下列化合物为几肽?

四、有机合成题。(本大题共4小题，总计20分)

1．以少于五个碳原子的有机物为原料合成：

2．以CHCHCOH为原料合成 CHCHCH(OH)CH(CH)COH

3223232

CHCHCHCOOH

322

CC

HH

3．以苯为原料合成下列两个化合物：

五、鉴别题。(每题4分，共8分)

1． 某化合物A，分子式为CHO，能与Na作用，在酸的存在下可脱水生成B，

614

B经过冷、稀的碱性KMnO溶液氧化可得C，分子式为CHO，C与HIO

461424

作用只得到一种化合物D，分子式为CHO，D的光谱数据如下：

36

IR：2900，1710，1380cm

-1

NMR：（ppm）1.9（6H，单峰）

H

试推测A，B，C，D的结构式。

CHOCHCHNH

3222

(CH)NNN

32

2. 化合物A（CHO）不能起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm处有一强吸

910

-1

收峰。核磁共振谱如下：1.2（3H）三重峰；3.0（2H）四重峰；7.7（5H）

多重峰。B为A的异构体。能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm处有一

-1

强吸收峰。核磁共振谱如下：2.0（3H）单峰；3.5（2H）单峰；7.1（5H）

多重峰。试求A、B的结构。

六、写出下列反应的机理。

1．（本题6分）

O

Br

2

CHCHCHCHCHNH

322222

CH(CH)CNH

3242

NaOH

2．（本小题5分）

HC

3

CC

O

CH

2

CH

2

COOCH

3

CHNH

32

CHC

3

O

O

NCH

3