非水相酶促酯交换法合成抗坏血酸脂肪酸酯

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第２６卷第１期

食品与生物技术学报

Ｖｏ１．２６ Ｎ０．１

２００７年１月

Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｆｏｏｄ Ｓｃｉｅｎｃｅ ａｎｄ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ

Ｊａｎ． ２００７

文章编号：１６７３－１６８９（２００７）０１－０１００—０６

非水相酶促酯交换法合成抗坏血酸脂肪酸酯

袁红玲， 汤鲁宏 ＇ 陶文沂

（江南大学工业生物技术教育部重点实验室，江苏无锡２１４０３６）

摘要：研究了一种Ｌ＿抗坏血酸脂肪酸酯（ＡＦＡＥ）合成新途径。实验结果表明，氢化棕榈油、大豆

油和海狗油等食用油脂作为脂肪酸基团供体，在固定化脂肪酶的催化下，在有机溶荆中与Ｌ一抗坏

血酸直接进行酯交换反应形成Ｌ一抗坏血酸脂肪酸酯。对反应介质体系的筛选发现，在叔戊醇中用

Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５催化此反应所得的产物浓度最高。对影响合成抗坏血酸脂肪酸酯的因素进行了探

讨，确定了最适反应条件：初始油脂底物浓度为２００ ６００ ｍｍｏｌ／Ｌ，温度为５５℃，反应时间为９ ｈ。

此条件下产物质量浓度可达４３．５１ ｇ／Ｌ。

关键词：抗坏血酸脂肪酸酯；酶法合成；脂肪酶；有机溶剂

中图分类号：Ｒ ９７７．２３ 文献标识码：Ａ

Ｅｎｚｙｍａｔｉｃ Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－Ａｓｃｏｒｂｙｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ ｖｉａ ＴｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉＯｎ

ｏｆ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｌ＿Ａｓｃｏｒｂｉｃ Ａｃｉｄ ｉｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｍｅｄｉａ

ＹＵＡＮ Ｈｏｎｇ—ｌｉｎｇ， ＴＡＮＧ Ｌｕ—ｈｏｎｇ， ＴＡ０ Ｗｅｎ—ｙｉ

（Ｋｅｙ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ ｏｆ Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｂｉｏｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ，Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ｅｄｕｃａｔｉｏｎ，Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｙａｎｇｔｚｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｗｕｘｉ ２１ ４０３６，

Ｃｈｉｎａ）

Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ａ ｎｏｖｅｌ ｒｏｕｔｅ ｆｏｒ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－ａｓｃｏｒｂｙｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ（ＡＦＡＥ）ｗａｓ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ．

Ｔｈｅ ｅｘｐｅｒｉｍｅｎｔ ｒｅｓｕｌｔｓ ｓｈｏｗ ｔｈａｔ ｅｄｉｂｌｅ ｏｉｌｓｕｃｈ ａｓ ｈａｒｄｅｎｅｄ ｐａｌｍ ｏｉｌ，ｓｏｙｂｅａｎ ｏｉｌ ａｎｄ Ｎａｍｉｂｉａｎ

ｓｅａｌ’Ｓ ｏｉｌｃａｎ ｂｅ ｕｓｅｄ ａｓ ｔｈｅ ｄｏｎｏｒ ｏｆ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ａｃｙｌ ｇｒｏｕｐ ｔｏ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅ ｔｈｅ ＡＦＡＥ ｖｉａ

ｔｒａｎｓｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｊｏｎ ｗｉｔｈ Ｌ—ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ ｉｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｍｅｄｉａ ｃａｔａｌｙｚｅｄ ｂｙ ｉｍｍｏｂｉｌｉｚｅｄ ｌｉｐａｓｅ．Ｔｈｒｏｕｇｈ

ｓｃｒｅｅｎｉｎｇ ｏｆ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｍｅｄｉａ ａｎｄ ｌｉｐａｓｅ，ｉｔ ｗａｓ ｆｏｕｎｄ ｔｈａｔ ｔｈｅ ｈｉｇｈｅｓｔ ｐｒｏｄｕｃｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｃｏｕｌｄ

ｂｅ ａｃｈｉｅｖｅｄ ｂｙ Ｎｏｖｏｚｙｍ４３５ ｉｎ ｔｅｒｔ－ａｍｙｌ ａｌｃｏｈｏ１．Ｔｈｅ ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ，

ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ｅｔｃ．ｏｎ ｔｈｅ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ Ｌ－ａｓｃｏｒｂｉｃ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ ｗｅｒｅ ａｌｓｏ ｉｎｖｅｓｔｉｇａｔｅｄ ａｎｄ ｔｈｅ

ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ ｏｐｔｉｍｉｚｅｄ．Ｆｏｒ ｈａｒｄｅｎｅｄ ｐａｌｍ ｏｉｌ，ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ ｗｅｒｅ

ａｓ ｆｏｌｌｏｗ：ｒｅａｃｔｉｏｎ ｔｉｍｅ ９ ｈｏｕｒｓ ｕｎｄｅｒ ５５℃ｗｉｔｈ ｔｈｅ ｉｎｉｔｉａｌ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｏｉｌ ２００～６００ ｍｍｏｌ／

Ｌ．Ｂｙ ｃｏｍｂｉｎａｔｉｏｎａｌ ｏｆ ｏｐｔｉｍａｌ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｃｏｎｄｉｔｉｏｎｓ，ｔｈｅ ｐｒｏｄｕｃｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｃｏｕｌｄ ｂｅ ａｃｈｉｅｖｅｄ

ａｔ ４３．５１ ｇ／Ｌ．

Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：ａｓｃｏｒｂｙｌ ｆａｔｔｙ ａｃｉｄ ｅｓｔｅｒｓ（ＡＦＡＥ）；ｅｎｚｙｍａｔｉｃｓｙｎｔｈｅｓｉｓ；ｌｉｐａｓｅ；ｏｒｇａｎｉｃ ｓｏｌｖｅｎｔｓ

Ｌ＿抗坏血酸脂肪酸酯（Ｌ—Ａｓｃｏｒｂｙｌ Ｆａｔｔｙ Ａｃｉｄ Ｅｓｔｅｒｓ，ＡＦＡＥ，结构见图１），包括 抗坏血酸月桂

收稿日期：２００５－１２－１９．

作者筒介：袁红玲（１９８０一），女，安徽阜阳人，微生物与生物制药硕士研究生．

责任作者：汤鲁宏（１９６０一），男，江苏南京人，剐教授，工学博士，主要从事非水相酶促有机合成技术研究．

Ｅｍａｉｌ：ｌｈｔａｎｇ＠ｓｙｔｕ．ｅｄｕ．Ｅｌｌ